الجلوس في أحد أفضل الموانئ الطبيعية في العالم هي ترينكومالي القديمة قدم التاريخ، فهي ربماً موقع غوكانا التاريخي في ماهافامسا (كرونيكل العظمى)، ويوجد معبد شيفا في موقع تل ترايكوتا في النص الهندوسي فايا بورانا، ويمر معظم الناس عبر المدينة فقط في طريقهم إلى شواطئ ونيلافيلي وأبوفيللي القريبة، ولكن المدينة لديها بعض السحر والكثير من التاريخ ومزيج من الناس المثيرة للاهتمام.

مرفأ ترينكومالي الرائع في المياه العميقة جعلها هدفاً لجميع أنواع الهجمات عبر القرون: استيلاء البريطانيين عليها في عام 1795 بعدما تعاقب على المدينة سبع جهات استعمارية مختلفة، وتسيطر اليوم القوات المسلحة السريلانكية على حصن فريدريك جنباً إلى جنب مع مطار خليج الصين البريطاني الصنع في الجنوب.

ويمتد التاريخ المعروف لترينكومالي لأكثر من ألفين وخمسمئة عام ابتداءً من استيطان المدنيين المرتبط بمعبد كونيسوارام في عصور ما قبل التاريخ، وهي واحدة من أقدم المدن في آسيا، حيث كانت بمثابة ميناء بحري كبير في تاريخ التجارة الدولية للجزيرة مع جنوب شرق آسيا، وفي العالم القديم كانت عاصمة الممالك الشرقية لبلاد فاني حيث نمت تحت حكم سلالة بالافا وسلالة تشولا وأسرة بانديان والزعامة الفانيمية ومملكة جافنا من خلال إيرادات ضريح كونيسوارام، واستمر تطور ترينكومالي بعدما تحولت إلى ميناء محصن في أعقاب الغزو البرتغالي لمملكة جافنا، وتم احتلالها عن طريق الدنماركيين في عام 1620 ثم الهولنديين والفرنسيين بعد الثورة الأمريكية ثم البريطانيين في عام 1795 حيث تم ضمها إلى جزيرة سيلان البريطانية في عام 1815، وتُظهِر الهندسة المعمارية في المدينة بعضاً من أفضل الأمثلة على التفاعل بين الأنماط المحلية والأوروبية، وهجمت عليها القوات اليابانية كجزء من هجوم المحيط الهندي خلال الحرب العالمية الثانية في عام 1942، وتأثرت المدن والمحافظات بعد حصول سريلانكا على الاستقلال في عام 1948 عندما تدهورت العلاقات السياسية بين التاميل والسنهاليين والتي أدت لاندلاع حرب أهلية، وتعد ترينكومالي موطناً لقواعد سلاح البحرية والجوية الرئيسية، ويوجد بالمدينة أيضاً أكبر حصن هولندي على الجزيرة.